翁子光表示拍摄《风再起时》比起首部作品《踏血寻梅》困难许多,「这部片可以说是野心很大,要用比《踏血寻梅》多十倍的时间和力气去投入,台前幕后都要花很更多心思,真的很有挑战性。」郭富城也透露在片中扮演吕乐一角同样难度超高,「如何从不贪恋钱财的警察,演到成为叱咤风云的人物,真的很有挑战,而且电影不是依照时间顺序拍摄的,有时一天就要换三种不同年代的造型,每换一次就是至少一小时,我以为演古装才要那么久,没想到,时代戏也同样那么辛苦。」聊到对角色的理解时,青中年高适的配音演员杨天翔表示“年轻的高适看上去不起眼,但他其实有自己的坚持”,而青中年李白的配音演员凌振赫则这样评价李白“为什么管李白叫诗仙,是因为他能量太大了,他的悲喜是说来就来的”。而对于片中李白和高适的关系,导演谢君伟表示“就是这样两个性格完全不同的人,成为了一生的好友”,邹靖导演也称“他俩在一起有很强的戏剧冲突和对比”。
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